En mars 1862, le général US George B. McClellan entama sa campagne dans le but de capturer le capitole confédéré de Richmond. McClellan fit débarquer des bateaux ayant accosté la Péninsule de Virginie, cent vingt et un mille cinq cents hommes et équipement qui firent mouvement vers l’intérieur des terres. Toutefois, les Fédéraux rencontrèrent une forte résistance et après une série de batailles, leur offensive fut bloquée. Lorsque le général confédéré commandant l’armée, Joseph E. Johnston fut blessé au combat, le général Robert E. Lee prit le commandement de l’armée de Virginie du Nord. Le 10 juin 1862, le général Lee rencontre le commandant de sa cavalerie, le général J.E.B. Stuart pour entrevoir la meilleure défense de Richmond. Le plan de Lee est de passer à l’offensive contre l’énorme armée du Potomac de McClellan. Pour ce faire, Lee a besoin d’informations détaillées sur le flanc droit de l’ennemi, et c’est à ce titre que Stuart et sa cavalerie entreront en action. Un éclaireur et membre de l’état-major de Stuart, le lieutenant John S. Mosby avait reconnu le flanc droit fédéral et n’avait observé qu’un faible écran de piquets de cavalerie de garde sur la position. Mosby rapporta que les dépôts de ravitaillement près de Pamunkey River et les lignes de communications n’étaient pas du tout protégés. Lee était intrigué et excité à l’idée de cet audacieux plan dans la région et donna son approbation. Le matin du 12 juin, le général Stuart et quinze cents cavaliers, guidés par le lieutenant Mosby se dirigent vers la vallée de la Shenandoah pour tromper les sympathisants de l’Union quant à leur destination. Mais aux petites heures du 13, la colonne fit mouvement vers l’est en territoire ennemi, en direction de Hanover Court House. Un des cavaliers décrivit le terrain au moment où le soleil pointait à l’horizon : Les routes étaient bordées de fertiles champs de vagues de grain doré. Lorsque la colonne s’approcha du tribunal, un escadron de plus ou moins cent cinquante « bleusailles » de piquet fut pris au dépourvu. En quelques instants, il enfourchèrent leurs montures et disparurent dans un épais nuage de poussière. Désormais localisés, les raiders pressent la marche et prennent la route vers Old Church. Non loin d’une zone boisée près de Haw’s Shop, le général Stuart et son escorte sont engagés par des hommes de piquet et de la cavalerie. Stuart ordonne alors : En formation par quatre ! Et chargez ! les hommes en gris poursuivirent l’ennemi à grands cris. Un nombre important de Fédéraux furent tués ou fait prisonniers. La chasse continua jusqu’à ce qu’ils atteignent un paisible ruisseau nommé Totopotomoy Creek. La cavalerie de Stuart continua ses attaques contre un dépôt de ravitaillement fédéral et un camp près de Old Church. D’importants stocks de bottes, de pistolets, d'alcool et de marchandises y furent trouvés et emmenés par les Sudistes. Les chevaux furent incorporés dans les services confédérés et les approvisionnements abandonnés furent brûlés, de même que les tentes fédérales. Le long de la route, les lignes télégraphiques furent également coupées. Le général Stuart avait accompli les objectifs de son raid mais maintenant, la colonne était au cœur du pays ennemi. L’expédition était passée à vue des tentes blanches du quartier-général du général McClellan, causant toutes sortes de confusions et de craintes. A ce point, Stuart ne pouvait pas reprendre la route par laquelle il avait progressé. L’alerte avait été donnée dans toute la région et une force supérieure d’infanterie, de cavalerie et d’artillerie fédérale avait rapidement fait mouvement afin d’intercepter les audacieux raiders. Un des officiers demanda à Stuart s’ils allaient se rendre s’ils étaient coincés ? le général répondit : Non, … il reste une autre option… le jeu de la mort. Stuart et ses hommes gardaient un pas rapide alors qu’ils continuaient leur raid autour des forces de McClellan, sans s’arrêter pour prendre du repos. Ils chevauchèrent toute la nuit et à l’aube, atteignirent la Chickahominy River où une grange fut hâtivement abattue pour reconstruire un vieux pont. Dès lors, repassant en territoire ami, le raid de Stuart devenait un énorme succès. La chevauchée de trois jours leur avait fait parcourir deux cent quarante kilomètres à travers les lignes ennemies, coupant les lignes de communication, confisquant des approvisionnements, des armes, des équipements, des chevaux, capturant cent quatre-vingts soldats fédéraux et causant la panique et la confusion derrière les lignes de l’Union. L’entièreté de l’expédition fut hautement embarrassante pour le général McClellan. Les journaux du Nord relataient la débâcle en première page et le président Lincoln en fut livide. Les journaux du Sud acclamaient l’étonnant exploit. Stuart avait prouvé au général Lee qu’il était un vrai chef capable et était partant pour n’importe quel challenge.